Pode vender terreno de posse?

Pode. É preciso ter um acordo entre as partes.

Não entendi direito a pergunta, mas, se sua dúvida for relacionado a você ser dono da nua propriedade e outra pessoa do usufruto, você tem a posse e não o usofruto, você pode vender, mas, recomendo conversar com a pessoa que detém o usofruto para ela abrir mão do privilégio, pois, enquanto estiver viva a pessoa será a detentora dos direitos e usufruir do uso e dos frutos da propriedade.

Sim.

Você só vende o que você tem e se tudo o que você tem é a posse você apenas venderá os direitos possessórios (e não a propriedade).

A transfêrencia é possível, principalmente, por ser a posse considera pela maioria da doutrina como sendo um direito.

Pode vender a posse.

Pode sim desde a ache quem deseja comprar sem documento.

Sim com documento de cessão e direito feito em cartório.