Quem deve pagar?

Quem deve pagar é o antigo dono, este débitos são anteriores a compra do imóvel, deveria ter feito levantamento dos débitos antes de efetuar a venda.

Com certeza o antigo dono.

O IPTU figura como uma dívida do imóvel, assim ele é "herdado" pelo novo proprietário. É o que chamamos de "obrigações propter rem" (obrigações próprias das coisas. Diferente de uma dívida de inquilino, por exemplo, em que é resultado de um contrato entre o locador e o inquilino.

Diante da prefeitura, a divida pertence ao imóvel e não ao antigo proprietário.

Proprietario.

Você antes de comprar o imóvel deveria ter solicitado uma CND de IPTU. Esse débito seria do antigo proprietário.

O imóvel responde pelo IPTU de forma que a dívida é sua. Se ainda não foi ajuizada ação de cobrança o prazo já prescreveu. Se existe ação ajuizada busque um acordo na prefeitura ou contrate um advogado.

Você que comprou o imóvel neste caso.

O vendedor até a data da venda, e o comprador após a data da compra.

Você deverá pagar para não perder o imóvel, ao comprar direto com o proprietário você assumiu os riscos.