Eu devo pagar novamente se já cobri os gastos ao sair?

Não. Por 2 motivos: já pagou e por já ter tido outros moradores no imovel, além do fato de não terem retornado à época da saída.

A indenização ao locador deve ser acordada por escrito com quitação integral do preço pago. Desta forma ocorre a quitação do contrato e nada mais é devido. O locador de posse da indenização decide se conserta ou não. Por isso se trata de indenização. Acordar com ele indenizar o prejuizo e deixar margem para nova cobrança é um erro. O objetivo de indenizar é resolver a questão. Por sorte o imóvel está alugado e provavelmente não terás problemas. Informe que o tempo passou e nada mais é devido estando o imóvel novamente alugado. Se ele acionar a justiça, resolve através dela a questão.

O ideal era ter feito vistoria de saída comparando com a de entrada, apontando eventuais ajustes, reformas ou consertos de responsabilidade do inquilino com prazo para correção, do contrário, pode gerar outras demandas , então, a via utilizada na relação locatícia sempre será a vistoria nesses dois momentos até ocorrer o distrato amigável ou judicial, se for o caso.

Mostrar recibo do que foi pago e comprovar que ja decorreu tempo suficiente para outras reclamações que nao houve, sem falar que o ocorrido poderia ter sido feito por outro inquilino, se houve.

Ignore o pedido e diga que não vai arcar com os gastos. Se outras pessoas já moraram na casa e ele não arrumou antes, acredito que sua "culpa" por ter feito algo terminou. Ele deveria proceder com o reparo da havaria assim que você saiu, e lhe mandar fotos de tudo pronto. O mais correto nesse caso seria você arrumar, deixar tudo como encontrou e depois entregar a casa. Esses problemas ocorrem porque as pessoas não atentam a legislação, ao contrato. Se havia corretor contrato, ele também deve ser responsabilizado, pois não lhes orientou como deveria.

Não. Porque é dever do proprietário fazer melhorias no imóvel e se não obter as melhorias o inquilino não pagará desde que haja interesse em ficar mais tempo no imóvel. Caso contrario o inquilino poderá requisitar a quebra de contrato sem prestar contas e sem pagamento de multas, pois terá 15 dias para desocupar o imóvel.

Usa bom senso neste caso não deve pagar.

Não. Se ja houve a devolução das chaves ao proprietario e assinado o termo de distrato.

Converse com ele e explique que já se passaram 1 um ano que você não reside mais no imóvel pra ele resolver essa situação com o novo inquilino.