Imobiliária pode cobrar boleto?

Boleto de que?

Pode.

Boleto do que? Se for a imobiliária que administra o imóvel alugado, sim, é ela que manda boleto.

Sim.

Sim, já não é mais ilegal. O boleto é um facilitador para o locatário e portanto é aceito que este pague pelo boleto. Se não desejar pagar no banco arcando com estes custos, o contrato deve determinar um endereço onde você deva pagar sem o custo do boleto. Em geral tem a informação de que é uma agência bancária determinada(responsável por emitir o boleto). Nesta agência você paga o aluguel e é descontado o valor do boleto. Se não houver um endereço, a imobiliária tem que receber mesmo que não tenha caixa porque ela é procuradora e é o endereço da imobiliária que consta em contrato.

Sim, claro, O banco cobra pela emissão de boletos e não será a imobiliária a bancar o custo. Se sua dúvida diz respeito a quem pertence a despesa (locador ou locatário) veja o contrato de locação.

Não.

O boleto é uma comodidade para o locatário, afim de facilitar de você não precisar gastar para ir na imobiliária para pagar seu aluguel, mas, o boleto tem um custo que nem a imobiliária e nem o locador deverá arcar, pois, você tem a opção de ir na imobiliária no dia do vencimento para pagar em espécie no valor do aluguel e não ter o Boleto, só conversar com o administrativo.