Imobiliária pode cobrar boleto?

Na verdade quem cobra boleto é o banco; a imobiliária apenas repassa o custo a quem de direito.

Caso seja um débito com a imobiliária, Sim eles podem cobrar.

Sim pode, depende o que foi acordado entre as partes.

O pagamento do boleto é feito pelo locatário que é o beneficiário de utilizar o boleto para pagamento. Se o inquilino não quer pagar o boleto, no contrato a imobiliária deve disponibilizar um local para que este seja pago sem custos. Em geral no proprio boleto tem o endereço do banco emissor, onde poderá pagar o aluguel sem taxa. O STJ já se posicionou que o locatário pode pagar pois é o benenficiário e como opção o locador deve disponibilizar um endereço sem custo. Na prática, você terá um custo maior para se deslocar e efetuar o pagamento sem a taxa do boleto.

Pode sim, geralmente os bancos cobram por emissão do boleto a imobiliária pode repassar o custo pra você, porém você pode verificar com eles outra forma de pagamento que você fique isento.

Pode desde regida em contrato os seviços de cobranças podem ser executados.

Pode sim. Se a mesma estiver administrando i imóvel locado.

Sim.