É possível fazer o desmembramento da matricula?

Sim, pode ser feita por instrumento particular enquanto que a divisão deve ser feita por escritura publica.

Fazer um projeto; e um despachante para resolver as coisas burocráticas para regularizar.

Procura um engenheiro qual é melhor saída.

Sim é porem você precisará fazer a incorporação.

Você tem que fazer uma pesquisa na prefeitura para saber o volume que podes construir no terreno e se a base permite construção de laje. Se for possível porque depende da legislação municipal, então depois de pronto podes optar por deixar em uma só construção na matricula sem individualizar. Nesse caso seria apenas para locação. Se tiver intenção de vender, então individualiza as matriculas.

Sim, porem isso vai de acordo com prefeituras, pode depender de cidade em cidade.

Essa informação você vai obter consultando a Secretaria municipal, da sua cidade, que cuida da aprovação de projetos de construção, pois a cidade tem um código de obras e construção, que estabelece o que pode ser construído.