Como faço para vender uma casa sem documentação?

Não tem como. mas quem quer correr riscos contrato de gaveta.

É recomendado fazer a regulamentação do imóvel.

Vendendo direto atraves contrato de compra e venda feito em cartório.

Sem a existência da escritura a negociação do imóvel entre vendedor e comprador só poderá ser feita através de um contrato de gaveta, que é um contrato que fornecerá direitos legais entre as partes envolvidas, mas não garante a transferência da propriedade do imóvel para o comprador, pois não será possível o registro.

Contrato de venda de posse.

Com contrato de compra e venda.

Atraves de instrumento particular, mais comprovando a propriedade.

Você estará vendendo só os direitos possessórios da casa e não a propriedade dela. E claro, nessa situação não haverá financiamento bancário e o valor cairá muito. Mas pode ser feito. Nunca coloque no contrato que você é legítimo proprietário e sim que você é possuidor, ok? E que o que você está vendendo são os direitos possessórios.