Posso comprar um imóvel com usufruto?

Sim, desde observadas as modalidades permitidas na legislação.

Pode sim. PorÉm esteja ciente que o usufruto sem prazo determinado só se exintingue com a morte ou a renúncia do usufrutuário. Então, a menos que o usufrutuário em questão renuncie ao usufruto (via escritura pública) você compra o imóvel mas o usufruto continua.

Não.

Pode sim, se o proprietário estiver vendendo.

Sim. Sempre constar em contrato.

NÃO - enquanto o imóvel estiver em usufruto o proprietário não pode vender. O imóvel é exclusivo para usufruto do usufrutário.