Quando posso quebrar o contrato?

Sim, você tem que respeitar o contrato quanto a entregar o imóvel nas mesmas condições que o recebeu.

Sim se está no contrato vc deve entregar pintada para ter direito a devolução da caução.

Sim.

Já que a quebra do contrato se deu por meio de um acordo entre as partes, onde o inquilino abriu mão da multa, acredito que em comum acordo o proprietário poderá abrir mão também da pintura da casa.

A qualquer momento, terá que pagar a multa por isso.

Desde que pague a multa rescisória.

Não, pois uma vez desfeito os termos do contrato, ele como um todo já não tem mais utilidade a não ser servi como possíveis provas em possíveis processos judiciais.

Depende do que está acordado no contrato Independente disso negocie com o proprietário.

A devolução do imóvel deve ser feita nas mesmas condições que você recebeu. Assim, se na vistoria para a devolução das chaves for indicada a necessidade de pintura, essa terá que ser feita. Agora, como vocês estão negociando a rescisão, inclua esse item nas negociações, você pode propor dividir essa despesa com o proprietário.

Quando foi combinado e não foi cumprido.