Paguei devidamente, devo ser cobrado novamente?

Nao.

A cobrança deve ser realizada dos dias que foram utilizado o imóvel.

Primeiro paga o aluguel depois reside em locação de 30 em 30 dias com pagamento todo dia 20 do mês. Se for isso então se não pagou o aluguel em 20/01 para usar até 20/02 e desocupou em 29/01 então tens 9 dias de aluguel para pagar. Pagas aluguel até a entrega das chaves.

Proporcional aos dias são 9 dias.

Já que voce pagou adiantado que é indevido, em hipótese alguma voce deverá pagar novamente na saída.

Em contrato de locação não importa se pagou adiantado ou não se sair antes do prazo estipulado no contrato pagará multa contratual.

Como você vinha pagando antecipadamento não precisara pagar.