Como conseguir ser fiador de duas pessoas ao mesmo tempo?

Nenhuma exigência especial. Mera fiança locatícia nem ao menos é averbada na matrícula do imóvel.

Basta mandar a documentação do fiador e do imóvel para as imobiliárias e torcer para ser aprovado, as imobiliárias aprovando, poderá ser fiador das duas pessoas, tenha ciência que haverá duplo risco de perder o seu imóvel por execução de penhora judicial caso os inquilinos não paguem o aluguel e você não pagar.

O fiador tem que cumprir os pré - requisitos para as locações.

Basta estar com o nome livre de restrições e possuir imóvel em seu nome.

Em caso de aluguel, só é possível haver uma forma de garantia.

Não, você pode ser fiador de mais de uma pessoa, porém quando você oferece o seu imóvel como garantia em uma locação a imobiliária poderá registrar essa garantia em cartório e assim você não consegue oferecer o mesmo imóvel para garantia de duas locações.

Sim pode ser fiador mais de uma pessoa.

Peço desculpas, mas a sua pergunta não está clara. Poderia fornecer mais contexto ou esclarecer o que exatamente está perguntando sobre "pessoas ao mesmo tempo"? Isso me ajudaria a oferecer uma resposta mais precisa.