Eu posso cobrar ajuste de aluguel retroativo?

Aqui vale o que está previsto no contrato de locação.

Não, reajustes são da data base para frente e não retroativo.

O aluguel não pode ser reajustado retroativamente, já que houve a quitação da obrigação do locatário.

Pode sim, fazer um reajuste retroativo do aluguel, embora não haja norma legal expressa a respeito, os tribunais entendem majoritariamente que o reajuste somente pode ser aplicado a partir do primeiro vencimento após a sua vigência, significa que se o locador deixa de cobrar o reajuste, ainda que o contratualmente previsto, somente poderá fazê lo nos aluguéis futuros e não nos passados, não podendo retroagir para alcançar aluguéis pagos no valor cobrado do locatário.

O aluguel não pode ser reajustado retroativamente já que houve a quitação da obrigação do locatário.

Não é possível ajuste retroativo.

O aluguel não pode ser cobrado retroativo já que houve quitação da obrigação do locatário.

Pode desde que não tenha sido aplicado.