Comprar posse para regularizar é difícil?

Depende. Por vezes uma posse é fácil de regularizar; por vezes não se regularizará nunca. E você ainda pode ser privada da posse. Aconselho enfaticamente que apenas faça esse tipo de negócio com assessoria jurídica. Meros técnicos em transações imobiliárias (corretores) não são os profissionais indicados para te assessorar.

A análise da qualidade da posse deve ser feita ANTES da compra , então, o ideal é estar assessorada pelo corretor que atue com posse e corpo jurídico para análise de contexto, a due diligence é vital em qualquer negócio imobiliário.

Isso depende de leis e acordos com os proprietários junto com a prefeitura. oriento não comprar imoveis de posse.

Se tds os imposto estiver em dia pode ser feito a regularização sim.

Não.

Não, sempre ter assessoria de um corretor que trabalhe com posse.

Ira depender da documentação apresentada.